Olá Ricardo! Desde já agradeço a rápida resposta.
Na verdade o webhook está configurado corretamente. Verifiquei no dash da Stripe se os pagamentos realmente estavam com status succeeded e estavam. Entrei em contato com a Stripe para saber se existe algum tempo entre o status succeeded e o aviso através do webhook e disseram que é quase instantâneo (até porque eu estava com esse prazo de 72 horas na cabeça, pensando que deveria esperar algum outro tipo de confirmação até o status mudar automaticamente).
Eu acabei de ativar os logs do plugin Stripe para ver se há algum erro ou conflito no site (só vou saber quando houver outra transação). Por enquanto infelizmente terei de fazer as atualizações manualmente.
Você tem algum outro palpite?
