Este que é o problema Claudio. 🙁
Como disse, tudo está atualizado e o site acessível para qualquer um.
WooCommerce: 2.4.6
WooCommerce Boleto: 1.5.2
WordPress: 4.3
O PDF é gerado, apenas no administrador que não aparecem as configurações dele.
PS. Não tenho nenhum plugin que modifica o painel administrativo.
